Microwave-assisted enantioselective synthesis of (2R,5S)-theaspirane: a green chemistry approach.
Microwave-assisted enantioselective synthesis of (2R,5S)-theaspirane: a green chemistry approach.
Autoria: SI, S. C. S. T. da; MORAES, M. C. B.; BORGES, M.; LAUMANN, R. A.; MARAVALHO, I. V.; SILVA, W. A.
Resumo: The banana weevil (Cosmopolites sordidus) is a significant pest that reduces banana yields and can result in plant mortality. (2R,5S)-theaspirane, a kairomone from senesced banana leaves, is one of the natural banana volatiles, aiding weevil attraction. A rapid and cost-effective synthesis of (2R,5S)-theaspirane was developed utilizing microwave-assisted conditions and the principles of green chemistry. The process comprised five steps, beginning with the reduction of dihydro-?-ionone, followed by lipase-mediated kinetic resolution to attain high enantiomeric excess. Microwave-assisted heating significantly reduced reaction times. Optimized cyclization with the minimum quantities of selenium dioxide oxidation was employed. The final diastereomers were separated by chromatography, yielding compounds which exceeded 99% enantiomeric purity
Ano de publicação: 2025
Tipo de publicação: Artigo de periódico
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